История советского периода в городе Касимове во многом сходна с ситуацией, сложившейся в других, отдаленных от мест основных событий городов России. Сведения о событиях 1905-1907 и 1917 гг. доходили до горожан не сразу и зачастую в достаточно искаженном виде. Окончательное утверждение советской власти произошло на этих территориях с большим опозданием, лишь в феврале 1918 года. В это время был избран Уездный исполком.
Установление новой власти не прошло и без кровопролитных сражений, вызванных восстанием и гражданскими столкновениями. Наиболее трагичными стали последствия боев, проходивших в ноябре 1918 года в нескольких волостях, которые были вызваны антисоветскими движениями. Кроме непосредственно боев, ставших причиной немалого количества трагических смертей, много горя местному населению принесли и действия красноармейцев, подавлявших восстание с помощью расстрелов.
Все эти события естественно существенно пошатнули экономику города. Хотя в период НЭПа наблюдался небольшой рост торговли и промышленности. В это время в Касимове существовало около 576 частных торговых предприятий. Дальнейшая политика советских властей возымела на город разрушительное воздействие.
В 1937 году Касимов получил статус районного центра в составе новообразованной Рязанской области.