Первые исторические слова о Брянске встречаются в летописи Ипатьевской за 1146 год, хотя историки предполагают, что история города уходит корнями гораздо глубже в древние времена. Ведь на территории Брянска проживали славянские племена еще в III–V веках. Среди них были кривичи, северяне, радимичи, вятичи. Об этом историческом факте свидетельствуют многочисленные стоянки, найденные в ходе раскопок. Уже после отступления ледника началось заселение края.
По рекам Деснянского бассейна медленно начинают свое движение племена. В Брянском районе были найдены сотни таких поселений. Древнейший «Чашин Курган» – это одно из таких поселений, которое располагается вниз по улице Бежицкой, по другую сторону от мыса правобережной Десны, как раз напротив левого притока Болвы. Для Брянска именно эта стоянка представляет важное значение. Благодаря этой раскопке принято считать 985 год временем зарождения Брянска.
Предположительно эта стоянка была опорной и перевалочной базой во время походов князя Владимира на волжских татар и хазар. Через много лет Брянск был снова отстроен на горе Покровской после того, как случился пожар на Чашином Кургане. Покровскую гору сейчас называют православным центром всего города. Именно в этом месте сосредоточена основная часть всех монастырей и церквей города.
Город уже существовал, когда впервые о нем было упомянуто в летописи Ипатьевской. Далее о нем говорят Троицкая, Лаврентьевская, Воскресенская летописи. О Брянске также повествуется и в летописном Московском своде. Первым названием города был Дебрянск. От слова «дебри» произошло название, выходит, что в дремучих лесах, лесистых оврагах когда-то затерялся этот населенный пункт. Лишь с XV века употребляется название Брянск, а утвердилось оно только к XVIII веку.