Историки до сих пор не имеют единого мнения относительно возраста Чебоксар. Еще в четырнадцатом веке венецианские и каталонские карты упоминают безымянное селение, расположенное в том месте, на котором сейчас стоит столица Чувашии. На португальской карте 1459 года также обозначен данный населенный пункт, правда, под другим названием – «Вета Суар», что, в переводе с чувашского языка означает «Средний Сувар».
Однако в русских письменных источниках Чебоксары впервые упоминаются только в 1469 году. В ту пору шли многочисленные войны между Московским царством и Казанским ханством. В 1469 году произошел очередной поход москвичей на Казань, возглавляемый воеводой Иваном Дмитриевичем, который заночевал в поселении, находящемся в одном дне и одной ночи пути от столицы ханства. Летописец называет город то «Чебоксарском», то «Чебоксарем», да и в более поздних летописях город носит имя «Чебоксар», в единственном числе.
Несмотря на то, что 1469 год официально считается годом основания Чебоксар, историки отмечают, что чувашское поселение на этом месте существовало в гораздо более ранние времена – в тринадцатом-четырнадцатом веке.