Время возникновения и строительства Чухломской крепости до сих пор неизвестно. Приблизительно считают конец XV начало XVI веков. Располагалась крепость на высоком холме в месте впадения в Чухломское озеро речки Сандебы. Южная сторона крепости была защищена обрывом речного берега, западную сторону защищали крутые холмистые склоны, спускающиеся к озеру, а с северной и восточной сторон защищали насыпные рвы и валы, в их линию входили два пруда. Напольные стороны валов были высотой четыре метра, остальные стороны не выше полутора метров.
Чухломская крепость располагалась в форме неправильного четырехугольника. Деревянные стены были поставлены прямо на земляные валы. На стенах находились четырехугольные башни, четыре из которых являлись закрепляющими углы, а две башни, которые находились на восточной и северной сторонах, являлись проездными. Внутри стен находились еще три башни, которые дополняли систему обороны крепости. Одна башня была дозорной, она была выполнена в высокой пирамидальной форме и имела несколько ярусов с обходными галереями-балконами. Две других башни были более низкие и имели по одному обходному ярусу. Укрепления крепости были настолько мощными, что позволили удержать ее в 1609 году, когда она подверглась осаде со стороны поляков.
Территория крепости включает в себя соборный комплекс. Недалеко от храмов были построены воеводский двор, подворье Авраамиева монастыря, приказная изба, осадные дома бояр Г. И. Майкова, Б. И. Морозова, И.Я. Колтовского, Г. И. Горихвостова
Просуществовала Чухломская крепость до 1727 года, тогда «великий пожар», произошедший на ее территории, смог уничтожить все постройки. В огне погибли все боевые башни и стены города Чухломы, огонь поглотил все частные и казённые дома. От городского кремля остались только пепел и тлеющие головёшки. На сегодняшний день территория древней крепости расположила на себе городской парк.