Архитектурный облик Чухломы представлен огромным количеством жилых кирпичных и полукирпичных зданий, которые были построены в конце XIX – начале XX веков. В основном все эти здания расположены на Советской улице, бывшей Дворянской.
Дом Тагановых, в котором на сегодняшний день находится городская библиотека, является типичным образцом застройки города, начатой в XIX веке. Дом выполнен из кирпича, имеет два этажа. План дома прямоугольной формы. Главный продольный фасад дома выходит на центральную площадь города.
На стыке двух улиц Ленина и Советской расположен двухэтажный каменный дом, который имеет округленный угол и деревянную светелку с балконом.
В центре города располагается здание чайной. Это здание занимает особое место в композиционном отношении на городской площади. Архитектурный облик здания прослеживает в себе смену классических канонов и наполнен формами эклектической архитектуры второй половины XIX века. На сегодняшний день здесь располагается гостиница.
Бывшие лавки Пенькова и Ильичева, что на улице Советской были построены в виде одноэтажного сильно вытянутого по фасаду приземистого здания. Внешний его декор минимален.
Дом Ильичевых построен в виде двухэтажного кирпичного дома с деревянным мезонином. Находится он на пересечении улиц М. Горького и Советской. Он является характерным и своеобразным зданием типичного образца жилой застройки города. В декоре и структуре здания широко представлена классическая распространенная схема. Это здание является неотъемлемым звеном в архитектурном ансамбле города Чухломы.
На Галичской улице, ныне улица Октября, располагается Здание присутственных мест, которое было построено еще в 1837 году. Этот дом является первым гражданским каменным зданием Чухломы и охраняется на федеральном уровне. Здание имеет два этажа П-образной формы. Относительно поперечной центральной оси здание четко выдержано и сдержано расчлененным объемом.
Последней огромной постройкой в Чухломе в дореволюционную пору стало здание школы на улице Октября. Двухэтажное здание выполнено из красного кирпича, западный фасад имеет два ризалита и выходит на улицу. Декор здания содержит элементы, которые были характерны для фасадов 1910-х годов. Строили здание на протяжении семи лет.
Боковые улицы Чухломы содержат достаточное количество домов-памятников, построенных из дерева. Конечно, они не являются выдающимися архитектурными образцами, но привлекают к себе своей типичностью, традиционностью и добротностью.