Улица Калинина является бывшей Обвальной улицей. Она стала важнейшим элементом городской планировки. Еще ее считают дуговой улицей, так как она соединяет лучи веерной уличной системы и служит границей для регулярного города. Когда началось новое строительство города в 1780 году, то Чухлому окопали неглубоким рвом, а вырытая земля стала своеобразным валом. Так улица стала называться Обвальной, а позднее в 1843 году получила новое название Овальная. Со стороны Кологрива и Галича при въезде в город здесь были расположены кузнецы. Свое новое название Калинина улица приобрела после революции в 1917 году.
Еще одним интересным старым объектом города является площадь Революции. Но раньше, до 1917 года, площадь называлась Торговой и была центром купеческого города. Размер ее площади, включая торговые места, был сопоставим с размерами самой Чухломы в XV веке. Площадь получила название Торговой, так как здесь происходили и устраивались ярмарки и базары, находились пять корпусов магазинов. Площадь являлась главным сосредоточением всей общественной жизни города. Поэтому вокруг нее были выстроены самые лучшие здания на момент того времени. Также в ансамбль площади входила и входит Успенская церковь, она была построена еще раньше самой площади в 1730 году.