1999 год стал годом начала второй Чеченской войны. Началась она с вторжения в Дагестан чеченских боевиков. 500 хорошо вооруженных солдат Шамиля Басаева и Хаттаба совершили нападение на Дагестан. Президент Чечни Аслан Масхадов высказался категорически против такого военного вмешательства в суверенное государство. Чеченская республика становится опасной для пограничных областей.
23 сентября российские войска блокируют границы Чечни. В этот же день наносятся авиа удары по Грозному. Все начинают говорить о начале второй войны с Чечней. Чтобы развеять эти слухи, президент России Путин 30 сентября делает заявление для прессы, что войны не будет, а пройдет только зачистка территории от боевиков-террористов. В Чеченскую республику входят бронетанковые части. Аслан Масхадов начинает собирать ополчение.
Теперь российские военные начинают применять новую тактику ведения городского боя. Сначала наносится массированный удар с воздуха, затем идет шквальный обстрел из дальнобойных орудий и только после этого в бой ступают танковые войска и ОМОН. Осада Грозного продолжалась более полутора месяцев, хотя там с момента еще первого военного конфликта «камня на камне не осталось».
18 октября на сторону федеральных сил переходит муфтий Чечни Ахмат Кадыров. Общими силами равнина Чечни очищена от сепаратистов. Но более трех тысяч боевиков ушли в горы.
Федеральные войска во второй Чеченской войне действуют более слаженно, но партизанское движение не остановить! В итоге результат тот же, что и после первой Чеченской войны. Но 12 марта в Москву, наконец-то доставлен один из лидеров боевиков – Салман Радуев.
С 20 апреля официально война в Чечне прекращена, но по-прежнему продолжаются зачистки.
11 июля 2000 года президентом Чеченской республики назначен муфтий Ахмат Кадыров