В городе Щекино родились несколько талантливых люди, прославивших его.
В 1956 году в деревне Грецовка, находящейся недалеко от г. Щекино, родился Игорь Тальков – поэт, композитор, певец, рок-музыкант, киноактер. Учился он в средней школе №11 г. Щекино, одновременно занимаясь в музыкальной школе по классу баяна. Позже самостоятельно освоил гитару, скрипку, барабаны, фортепьяно. В школе играл в ансамбле «Гитаристы». И. Тальков с 1973 года начал писать с песни. К 1989 году он сочинил более 200 песен. Известнейший и любимый многими
В 1962 году в г. Щекино родился Сергей Викторович Залётин – российский космонавт. Детство и юность он провел в родном городе, учился в средней школе №13. После окончания школы Залетин поступил в Борисоглебское ВВАУЛ им. В. П. Чкалова. За свою жизнь совершил два космических полета, имеет звание Героя РФ, награжден орденом «За заслуги перед Отчеством» 4 степени, медалью «За заслуги в освоении космоса». В 2004 году С.В. Залётин покинул отряд космонавтов, стал депутатом Тульской областной думы.