До того, как стать женским монастырем, Благовещенский храм на берегу реки Киржач притерпел немалые изменения. Изначально он был построен, как мужская обитель преподобным Сергием Радонежским и его учениками, которые пришли сюда из Троице-Сергиевой лавры в 1358 г.
В Киржаче были построены кельи и деревянная церковь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. Через 4 года после основания монастыря Сергий вернулся в Троицкий монастырь, оставив настоятелем иеромонаха Романа. Всю жизнь монах положил на благоустройство и процветание церкви. После смерти он был причислен храмом к лику святых.
В 1656 г. рядом с храмом была возведена Спасская церковь-колокольня. Сейчас она считается неотъемлемой частью архитектурного и исторического ансамбля. Церковь возвели по приказу боярина Ивана Милославского после смерти его родителей. Впоследствии Спасская церковь стала фамильной усыпальницей рода Милославских.
Во времена Советского Союза монастырь перестал функционировать. В годы войны здесь располагался то колбасный цех, то склад боеприпасов, то керосиновая лавка.
Благовещенский и Спасский храмы были возвращены верующим только в 1990 г. с тех пор храм не раз реставрировали, а в 1995 году монастырь был преобразован в женский. Таким он и является по сей день, представляя большую духовную ценность для верующих Киржача, историческую – для ученых и культурную ценность для туристов.