В период смутного времени город развивался, несмотря на феодальные распри и войны. Так, в 1413 году во время пожара сгорело 30 городских церквей, что позволяет примерно представить количество населения.
После сильного пожара в 1416 году крепость перенесли на высокий холм, сегодня на этом месте размещен Центральный парк. На новом месте были возведены дубовые стены, поставлено 14 боевых башен и насыпаны земляные валы. Центральная часть города была обнесена валом с трех сторон (четвертую защищала река). Высота от основания вала до верха стены была около 10-12 метров. Подходы к валу были защищены глубокими рвами с водой.
В 1470-х годах часть новгородских знатных семей была расселена по разным городам, чтобы уберечься во время походов Даниила Холмского против Новгорода. Это значительно повлияло на культурную жизнь Костромы.
В середине 15 века город становится важным пунктом борьбы с поволжскими ханствами. В Костроме строят военную заставу.
После того, как поволжские ханства были присоединены к России, Верхнее Поволжье перестало страдать от набегов татар. Волга стала безопасной для плаванья и по ней пролег торговый путь. Благодаря этому Кострома начала стремительно развиваться. В 16 веке город стал одним из важных ремесленнических центров. Местные кузнецы, кожевники, оружейники, плотники, мыловары и другие мастера изготовляли достаточно изделий как для потребления, так и для продажи.