Первое упоминание города Плёса зафиксировано в «Новгородское летописи» в записи от 1141 года, в котором упоминалось, что в этой крепости был схвачен посадник Якун, который пытался бежать к князю Юрию Долгорукому в Суздаль от гнева жителей Великого Новгорода.
Историкам не известна точная дата основания крепости в Плёсе, но зато известна точная дата ее разрушения – февраль 1238 года, когда крепость пала под ударами орды хана Батыя.
Но сожжения крепости не стало уничтожением города. Город Плёс пережил нашествие Батыя. Во многом этому способствовало выгодное экономическое расположение – великая Волга и сейчас является крупнейшей транспортной артерией страны, а в те древние времена она считалась единственной, по Волге шли купеческие караваны, с которых и кормились жители города, предоставляя им кров и пищу.
В 1410 году сын Дмитрия Донского – князь Василий I, спасаясь от татарского хана, на пути в Кострому побывал в Плёсе и сразу же отметил его выгодное с экономической точки зрения расположение. Василий I повел в городе построить укрепленную таможенно-сторожевую заставу. В районе Плёса Волга перестает петлять, позволяя обнаружить и торговый караван, и корабли разбойников или врагов с максимально дальнего расстояния. Кстати, название города – Плёс – произошло от словосочетания «плёс реки».
В 1778 году Плёс получает статус уездного города, с 1796 года Плёс становится городом Нерехтского уезда Костромской губернии. На протяжении XIX века в городе работают полотняные фабрики, две пивоварни, два солодовенных завода, казенный соляной склад, 10 кузниц и различные торговые лавки. Жители города гордились, что именно их рыбаки поставляли рыбу к царскому столу. Во время Отечественной войны 1812 года Плёс стал одним из центров, где формировались костромские отряды народного ополчения. Вплоть до 1871 года Плёс являлся главным волжским портом для всего Иваново-Шуйского текстильного края. Но после строительства железной дороги Кинешма – Иваново Плёс теряет свое транспортное значение и превращается в небольшой провинциальный город, ставший традиционным местом творчества и отдыха русской интеллигенции.