Изначально Новомосковск существовал как посёлок Бобрики, который считался дворянским имением Бобринских, являющихся незаконнорожденными потомками императрицы Екатерины II и графа Орлова. Село Бобрики административно принадлежало Епифанскому уезду Тульской области, территория же современного Новомосковского городского округа была разделена между Епифанским, Веневским и Богородицким уездами.
Территория уездов располагала владения нескольких помещиков. Самыми крупными землевладельцами являлись графы Бобринские, им принадлежали села Ключевка, Княгино, Бороздино, Урванка, Ширино и деревни Клин и колодезные. На этих территориях, которые впоследствии стали городским округом, проживало порядка 80% населения.
Недалеко от города Донского, в посёлке с названием Бобрик-Гора, осталась усадьба Бобрики. Ее основательницей была Екатерина II, она то и завещала ее своему внебрачному сыну А. Г. Бобринскому. На сегодняшний день от построек усадьбы остались усыпальница графов Бобринских, Спасская церковь, усадебный парк, который считается памятником садово-парковой архитектуры в XVIII-XIX века. Территория бывшей усадьбы располагает на себе историко-мемориальный музейный комплекс «Бобрики».