Новомосковская детская железная дорога расположена на территории города Новомосковска в Тульской области. Она считается главной городской достопримечательностью и по своему состоянию стала лучшей железной детской дорогой в России.
Строительство тогда еще в Сталиногорске детской железной дороги было начато в 1953 году по инициативе директора комбината «Москвауголь» Д. Г. Оника. Поэтому изначально детская железная дорога была на балансе у Минуглепрома. Павел Усков стал главным инженером по разработке этого проекта. Его помощниками стали Олег Семенов и Тамара Решетникова. Для них троих это был первый серьезный проект. Изначально проект предусматривал строительство кольца, длина которого составляла два километра и имела две сквозные станции Берёзки и Дубки, расположенные в Детском парке, и ограниченные с 3-ех сторон застройкой города, а с 4-ой – железнодорожной линией городского электропоезда.
В июне 1953 года началось строительство детской железной дороги. Все работы по ее возведению легли на плечи строительных подразделений комбината, а руководил ими Л. Мисропов. К концу этого года работы были завершены.
В декабре 1953 года по железной детской дороге был пущен первый поезд.
Весной 1954 года на станции Березки появилось локомотивное кирпичное депо, и железная детская дорога откатала еще сезон. В конце 1954 года руководство комбината «Москвауголь» приняло решение о передаче детской железной дороги во владение Министерству путей сообщения, так как дорога стала для комбината большой обузой. После передачи дороги Министерству путей сообщения она стала называться Малой Московско-Курско-Донбасской железной дорогой. Ее начальником стала Мария Петровна Казакова.
В 1961 году Сталиногорск стал называться Новомосковском, а детская железная дорога – Новомосковской детской железной дорогой.
Станция Дубки в 1972 году стала называться Пионерской, а на станции Березки в 1974 году построили учебно-производственный корпус. Благодаря строительству в 1979 году платформы Юннатская, по Новомосковской детской железной дороге стали проходить не только пассажирские поезда, но и скорые, которые не имеют здесь остановок.
В 2005 году администрация Новомосковской детской железной дороги и комитет по молодёжной политике города провели работу по образованию «свадебного» вагона. Проезжая в таком вагоне, молодожёны как бы отправляются в свое свадебное первое путешествие. Здесь молодожёнам вручают пригласительный билет, который дает им право посещать в течение года бесплатно детскую железную дорогу с первым ребенком. Так свое первое символичное путешествие в таком вагоне по кольцу железной дороги осуществила семья Молодоженовых Сергей и Елена.
В августе 1981 года Новомосковская детская железная дорога получила почётное звание «Образцовое внешкольное учреждение».
Зимой 2008 года Новомосковская железная детская дорога стала лучшей железной детской дорогой на территории России.
В сентябре 2009 года на церемонии закрытия сезона Новомосковской железной детской дороги Владимир Якунин, президент ОАО «РЖД», пообещал оказать помощь при строительстве спортивного зала и нового бытового корпуса со столовой.
В 2010 году детская железная дорога была подвержена капитальному ремонту путей с уложением на ней железобетонных шпал, изменилась и сама схема дороги. Стали строиться 2 новые станции: «Исток Дона» и «Парковая» (Пионерская). Запланировано строительство учебного комплекса на станции «Берёзки». Это позволит увеличить число обучающихся до тысячи человек в год.