При правлении князя Олега Ивановича город был хорошо укреплён, развивался ремесленный и торговый центр, играл огромную роль в транзитной торговле Востока и Северо-Восточной Руси.
В Переяславле стали быстро развиваться торговля, иконопись, ремёсла, ювелирное и золотошвейное дело, которые были здесь забыты с тех времен, как татары завоевали Рязань. В конце XVII века Переяславль перестал существовать как пограничный город, в нем прекратили военное строительство. Разрушались старые крепостные стены, и больше их никто не восстанавливал, но зато активно велось гражданское строительство.
К XVIII веке в городе было построено 3 монастыря, 17 новых церквей, архиерейский дом, торговые ряды. Новые строения (питейные заведения, амбары, церкви) так же появились в слободах и на посаде.
В 1708 году в состав Московской губернии включили Переяславль-Рязанский. А в 1719 году он становится основным городом Переяславль-Рязанской провинции. С XVI века в источниках город именовался как Рязнань, но только в 1778 году по приказу Екатерины II его официально переименовали. С 1796 года Рязань стала Центром Рязанской губернии.
В XIX веке в Рязани проходило строительство зданий из камня, в число которых входит дом Благородного собрания, административное здание, редутный дом, а также гауптвахта и торговые ряды. В начале века в городе работало 12 небольших предприятий: салотопенные, кожевенные, пивоваренные заводы и полотняная фабрика. В 1801 году открылась типография. Первая газета «Рязанские губернские ведомости» начала выходить в 1838 году.
В 1858 году открылась первая публичная библиотека, которая была учреждена на деньги, которые собрали по подписке.
Через Рязань в конце XIX века прошли железнодорожные линии, которые соединили её с Коломной, Москвой, Поволжьем и черноземными центрами России. Вместе с водным путём по Оке железная дорога помогла превратить город в большой транспортный узел. В городе начинают появляться мастерские, которые занимаются ремонтом подвижного состава. Так же в конце XIX века в городе работали 18 промышленных предприятий, в их число входят заводы сельскохозяйственных орудий. Позднее к ним добавились кирпичные, лесопильные, металлообрабатывающие, гончарные предприятия.