Основание Ржева официально относится к середине XII в., несмотря на то, что в Новгородской уставной грамоте можно встретить его упоминание, датируемое 1019 годом. В исторических источниках город фигурирует под разными названиями, такими как Ржева Володимирова, Ржов и Ржевка.
Ржев имеет свою весьма длительную и значительную историю. Первое упоминание Ржева связывают с торопецким князем Мстиславом Удалым, узнавшим о том, что «Рьжеву rородець Мстиславль на верхе» осадили войска переяславскоrо князя. Мстислав заставил снять осаду и заодно взял соседний Зубцов. Исходя их этого, можно предположить, что Ржев тогда принадлежал торопецкому княжеству.
Значительная часть территории нынешних Нелидовскоrо и Селижаровскоrо районов, Ржевский и почти весь Оленинский районы входили в состав Ржевского удельного княжества. Оно выделилось из Смоленской земли в начале XIV века. Ржева была слабым княжеством и сохраняла свою самостоятельность лишь в условиях противостояния Москвы и Литвы. На определенном этапе Литва побеждала, но после победы на Куликовом поле расстановка сил изменилась – к концу XIV века Ржевой уже правила Москва. А в XV веке многострадальное княжество 11 раз переходило от Твери к Литве и от Литвы к Москве. Лишь с 1449 года Москва окончательно утвердила свою власть в ржевских землях.