Материалы архивов периода колонизации южных окраин Московским государством дают сведения о первых селах и деревнях Старого Оскола на местах древних поселений – Приосколье, Шмарное, Казачок, Новиково, Нижнее Чуфичево, Нижнее Атаманское, Бор-Анпиловка, Сорокино и ряд других пунктов. Первые упоминания о Староосколье встречаются в названиях воинских формирований и поселений, художественных произведениях, трудах ученых из разных областей, многочисленных документах прошлых времен.
До сих пор существует несколько версий относительно происхождения названия реки. Многие склоняются к тому мнению, что оно образовалось от старославянского слова «оскол» – скала, обломок, осколок и диалектного слова «оскалять» – обнажать.
Ведь ландшафтные особенности данной территории представляют собой изрезанную баками и оврагами местность, по берегам реки можно увидеть оголенные меловые холмы.
Значительное влияние Старого Оскола на древнерусское государство пришлось на время военной угрозы от степняков. Давление кочевников требовало широкого строительства крепостей, укрепления пограничных рубежей и нанесения предупреждающих ударов. Старый Оскол представлял собой волость, включающую группу городов-укреплений. Оскольчане принимали участие в обороне юго-восточной части Русско-Литовского государства.
Боевой опыт местных жителей активно применяла Московская Русь в XVI веке при обороне южных границ. В состав Московского княжества Оскольский край и Оскол входят с 1500 года. Столица вела постоянные войны и не смогла защитить свои территории, что привело к опустошительному разорению Оскольского края. Это обстоятельство заставило Московское государство продумать новую систему защиты границ посредством сторож и станиц. Главным сторожевым постом Оскольского края являлся Усть-Ублинский острожек, он в дальнейшем и стал предшественником города Оскол.