Социально-экономическое и военно-политическое положение города коренным образом изменилось в XVIII веке. От оскольских рубежей все дальше отходили границы России. Из пограничного края Староосколье превращается в глубинный район. Распахиваются целинные земли, заселяются населением пустующие территории. Крупные землевладельцы проникают в Оскольский край, захватывая земли.
Одновременно на данные территории продвигаются группы переселенцев из Украины и России. В Староосколье складываются сословные группы за счет увеличения крепостного населения и крестьян-однодворцев. Хозяйства крепостных крестьян, однодворцев, помещиков становятся товарными под влиянием освоения земледельческих районов и товарно-денежного оборота торговли.
В этот век начинается подъем промышленно-перерабатывающего производства и развития кустарных промыслов в Осколе. В активный товарооборот были втянуты все районы края. Предметами торговли являлись щетина, воск, хлеб, мед и другие продукты. Постепенно росло значительное влияние старооскольских купцов.
К этому времени город окончательно потерял значение военной крепости и превратился в сельскохозяйственный административно-чиновничий центр района. План и герб Старого Оскола был утвержден в 1780 году. Черты регулярного города приобретает Осколье. В XVIII веке создали достаточно гибкий административный аппарат по фискальным, судебным и военным делам. Военно-полицейская власть сосредоточилась в руках городничих и воевод. На территории Староосколья в конце шестидесятых годов закладываются Успенский и Троицкий монастыри.
Торговля и промышленность начинают активно развиваться к концу столетия. Но сильным тормозом для становления хозяйства явилось крепостное право, положение даже не изменило освобождение крестьян. Все это способствовало оттоку местного населения на необжитые земли Сибири и Кавказа.