Новая веха Оскола начинается с конца XVI века. В это время была построена пограничная крепость Оскол. Его развитие пришлось на сложный период борьбы с нагайскими и крымскими татарами. Оскольчане самостоятельно защищали свои дома от набегов варваров. Это обстоятельство определило характер экономических отношений города-крепости. Условиями пограничной службы определились взаимоотношения с государственной властью.
Старый тип хозяйства в Осколе сохранился за счёт постоянных угроз нападения, отсутствия подданных крестьян, наличия богатых черноземных земельных пространств. Господство натурального хозяйства подкреплялось обилием строительного материала, грибов, ягод, зверья в лесах и рыбы в реках.
Заселение края проходило крайне медленно, промыслы, ремесло, торговля сельскохозяйственными продуктами велись вяло. Только к концу века количество поселенцев увеличилось. Люди из разных уголков России приносили с собой много разных особенностей: необычное устройство дворовых построек, наиболее интересную технику в ремесле, смелую предприимчивость в торговле. Но это не способствовало тому, что оскольчане утратили свои традиционные особенности. Наоборот, крепостные сооружения города повторяют облик деревянных конструкций той эпохи. В конструкцию хозяйственных и жилых построек оскольчан внесены элементы русского зодчества.
События центральной России не прошли мимо Старого Оскола. Народные восстания Степана Разина и Болотникова, Азовские походы, борьба за Украину, польская интервенция, «великая смута» – все это, так или иначе, коснулось Оскольского края.