Название города «говорящее». Старинные названия слобод совершенно не изменились с прошлых веков – Гумны, Стрелецкая, Ездоцкая, Ламская, Ямская, Казацкая. В городе также сохранились деревянные дома купцов XIX века. В центральной части Оскола располагаются Дворец торжеств, бывшая женская гимназия, здание реального училища, дом купца Кобзева.
В Староосколье большое количество мемориальных комплексов и памятников. Самым крупным считается мемориальный комплекс Атаманский лес, который хранит память о годах оккупации города. Также в Старом Осколе увековечены воины-интернационалисты, В.И. Ленин, Н.Ф. Ватутин, А.С. Пушкин, основатели города М. Нечаев, И. Солнцев-Засекин, И. Мясной, Г.К. Жуков и многие другие.
В зоопарке города представлены животные 500 видов и птицы в количестве 1500 экземпляров. Гордость зоопарка – фазаны, их около двадцати видов. В дендрологическом парке растёт 70 видов кустарников и деревьев, около 60 видов трав и цветов. На территории дендропарка работает экологическая тропа.
В художественном музее представлены настоящие произведения искусства. От авангарда до соцреализма можно увидеть работы известных мастеров края и России. В красивом трёхэтажном здании располагается краеведческий музей Старого Оскола. Здание когда-то принадлежало купцам Лихутиным. Но самое интересное – это выезд с экскурсией в древнерусское городище Холки и подземный монастырь в горах Меловых. Музей Ерошенко Василия посвящён творчеству и жизни этого известного человека.
В городе также функционируют Дом ремёсел, центр прикладного творчества, Дом Художника, арт-галерея «Блик», кинозалы «Боше» и «Комсомольский», кинотеатр «Быль», театр для молодёжи и детей. Также Старый Оскол известен множеством церквей, многие из них были построены в XIX и XVIII веках.