В начале XIV века правителем Твери стал князь Михаил Ярославович. В то время город был центром одного из самых сильных княжеств на северо-востоке Руси. Период примечателен и постоянными столкновениями с войсками орды, более того Тверь в это время была своеобразным местом консолидации русских народов, центром борьбы с захватчиками.
В XIV веке в городе был создано несколько важнейших литературных памятников своего времени – «Повесть о Михаиле Ярославовиче Тверском», «Повесть о Михаиле Ярославовиче» и «Слово похвальное тверскому князю Борису Александровичу». Также в это время в городе сложился свой аутентичный стиль, нашедший свое воплощения в работах мастеров художественной школы, ювелирных изделиях, декоративно-прикладном искусстве.
Городские купцы вели торговлю с крупными городами России, Украины и Литвой. Особой популярностью пользовались замки тверских мастеров и некоторые другие вещи из металла.
В 1327 году в Твери началось восстание против власти орды, которое было подавлено. Это привело к падению политического престижа города, а позже и к общему упадку. К концу века город ни чем не выделялся среди других в Северо-Восточной Руси.