Благодаря тому, что к началу ХХ века город стал достаточно крупным, рабочее движение в нем было чрезвычайно активным. Первая политическое выступлене прошло уже в 1904 году. Начиная с этого момента, здесь часто проходили рабочие стачки.
С началом гражданской войны в 1914 в Тверь были эвакуированы вагоностроительный завод и авиапарк. 2 марта 1917, в день отречения Николая II, прошли крупные стачки и восстания рабочих, был избран Временный исполком, 28 октября был избран Ревком.
В тоже время Красноармейцы заняли ж.д. станцию, телеграф и др. важные здания. 4 декабря 1917 года была установлена власть Советов. В июне 1918 года в городе были национализированы все предприятия, развернулась борьба против церкви.
Первые годы Второй мировой войны были для города тяжелыми, поскольку в калининском направлении образовалась брешь в обороне. Этой ошибкой советского командования тут же воспользовались немцы. 14 октября город был захвачен оккупантами. Оккупационный режим в Калинине длился до 16 декабря, но это освобождение далось армии с большими потерями, погибло более 20 тыс. красноармейцев.