Одной из наиболее известных достопримечательностей раннего периода истории Ярославля является Спасо-Преображенский монастырь. Имея плотные взаимоотношения с княжескими домами, монастырь стал политико-экономическим центром города.
Собор Спаса Преображения представляет собой трёхглавый четырёхстолпный ансамбль, который своим видом очень напоминает Благовещенский собор в Москве тех времен, когда он тоже был трехглавый, а ткже имеет большое сходство с Покровским монастырем в Суздале. В архитектуре собора просматриваются элементы венецианского декора. Возможно, строительством руководил итальянец – Иоан Фрязин.
До наших времен сохранились Святые ворота с парою арочными проездами начала XVI века и достроенной чуть позже над ними дозорной башней. Со временем, с XVII по XIX век, несколько раз надстраивалась в нижнем ярусе столпообразная колокольня и церковь при ней. Изначально и церковь, и колокольня были увенчаны шатровыми завершениями, популярными в постройках XVI века.
Одноглавая кубическая Крестовая церковь утратила свой изначальный вид. Она была пристроена к трапезной палате крепостного типа. Палата имела бедноватую отделку, стены 2-хметровой толщины и опору, функцию которой до сих пор исполняет единственный столб, как и в Грановитой палате Кремля.
Иван Грозный финансировал строительство каменных стен, окружающих Спасский монастырь. Через столетие стены были переложены. А на месте Входоиерусалимской церкви Спасского монастыря, построенной в XII веке, по завершению Смутного времени и возобновлении каменного строительства, возводится более вместительная церковь.