Свято-Тихонова Пустынь имеет долгую историю. Даже название свое за период существования пустынь меняла несколько раз. В древние времена, по летописям, она называлась Малоярославецкой. Такое название пустынь имела довольно долго, но в 18 веке произошло его изменение на Медынскую пустынь. И только в 19 веке она получила свое современное название «Калужская Свято-Тихонова». Откуда же взялось такое разнообразие? Объяснить это взялись историки, они считают, что такое непостоянство в наименовании объясняется просто: земли, на которых стояла обитель, принадлежала разным городам.
Первые сведения о пустыне относятся к 15 веку, точнее к его второй половине. По записям, сделанным в церковных книгах, следует, что основана она была преподобным Тихоном Медынским, которого почитают, как Калужского чудотворца. Документального материала о первых годах жизни обители не осталось. Известно только, что первоначально в монастыре был возведен Успенский собор и небольшой храм «Трех Святителей». Святители, в честь которых был возведен этот храм, были особо почитаемы на калужской земле. Это Василий Великий, Иоанн Златоуст и Григорий Богослов.
В Смутное время войска Лжедмитрия II разграбили и сожгли монастырь. Только в 17 веке его восстановили. Поначалу его передали Донскому монастырю (1684 год), а в 1764 году Тихонова пустынь стала независимым монастырем. Понемногу развиваясь, обитель в 19 веке вступила в период своего расцвета. Свято-Тихонова Пустынь в это время часто посещается Оптинскими старцами. И, благодаря их попечению, в обители было насаждено старчество. Старцы монастыря привлекали верующих, которые шли к ним за исцелением и советом и получали его. Так особо целебным был признан святой источник у раки пр. Тихона.
В 20 веке Свято-Тихонова Пустынь насчитывала 226 человек братии. На территории обители было возведено 7 храмов. Один из них Преображенский собор. Строительство его, судя по историческим заметкам, начали в 1677 году. Собор был задуман, как величественное каменное здание, вмещающее большие хоры. По проекту собор представлял собой уникальное величественное строение в 3 света в форме креста. Собор имел пять глав, каждая из которых была увенчана золотыми крестами, горящими в солнечных лучах. Позднее к Преображенскому собору пристроили 2 придела. Один в 1756 году – святителя Николая Чудотворца. Второй нескольким десятком лет позже – в 1790 году. Освящен этот придел был в честь епископа Амафунтского. Собор дважды перестраивался с целью улучшения. Первый раз в 40-х годах 19 века, а затем через тридцать лет, где-то в промежутке между 1879 и 1886 годами. Собор был не только величественен с наружи, но и вместителен изнутри. Длина его составляла, порядка, 25 метра, а ширина – немногим более 22 метров. Преображенский собор – был главным храмом монастыря. Поэтому в нем находилась самая важная святыня обители – мощи пр. Тихона Калужского. Даже в Смутное время, когда многие храмы были разграблены и сровнены с землей, братия монастыря укрыла святые мощи, схоронив их в земле.
За пределами монастыря тоже было построено несколько храмов. Один из них это – Храм Божией Матери «Живоносный источник», он был основан в 1887 году. Построен на, считающимся чудотворным и лечебным, источнике преподобного Тихона. По преданию, на этом месте сам Тихон выкопал колодец, вода в котором приобрела целительную силу. Храм этот был деревянным, выстроенным в форме креста. Рядом с ним расположились мужская и женская купальни. Именно этот чудесный колодец и привлекал паломников из разных мест России.
Когда-то здесь рос старинный раскидистый дуб. Дерево это было любимым местом уединенной молитвы Тихона, который проводил в его дупле долгие часы, а порой и дни. Паломники старались прикоснуться к святыне, и взять с собой частицу дерева, также как и колодец, несущего исцеление. Исполинский дуб в 1830 году был свален разбушевавшейся грозой. На его месте в 1838 году монахи построили часовню, где хранились остатки могучего дуба-целителя.
В Сретенском скиту, расположенном в 8километрах от монастыря возвели два храма. Один – в честь Сретения Господня, второй – «Калужской иконы Божией Матери. Храм Сретения Господня имел двухъярусную колокольню, нижняя часть которой была представлена аркой с боковыми пристройками, Сам храм был небольшим и имел форму креста. Для иноков были построены жилые корпуса.
Монастырь Успения Пресвятой Богородицы помимо храмов, имел и другие постройки. На его территории было 5 братских корпусов, отдельный каменный корпус занимал настоятель храма. Была при монастыре и больница с домовым храмом. Отдельно располагалось здание трапезной. К которой подходил монастырский сад. Братия вела обширное хозяйство. На территории монастыря были и хлебопекарня, и свой собственный свечной завод, и множество хозяйственных построек разного назначения. Помимо братии, на территории монастыря проживали и монастырские работники. Для них был построен отдельный корпус. Учитывая интересы паломников, на монастырской территории были построены 3 гостиницы и странноприимный дом.
Вся территория монастыря была обнесена каменной оградой. На углах, которой были выстроены жилые башни.