Калужский драматический театр является один из старейших театров в России. Он основан в 1777 году. Первоначально театр разместился в амбаре купца Шемякина. Там же и была разыграна первая постановка: «Пролог на открытие Калужского наместничества». Выбор был не случаен, так как театр открылся в тоже время, в которое было создано наместничество. Первую пьесу для театра написал В. И. Майков.
В 1790 году Калужский драматический театр был перемещен на Сенную площадь. Деревянное здание сгорело в 1820 году. Театр отстроили заново, однако новый пожар уничтожил его в 1836 году. Пока не было заново отстроено здание театра, все представления проводились на Губернаторской даче. В 1843 году, теперь уже на Садовой площади, вновь был отстроен театр. В период с 1847 по 1850 годы Калужским драматическим театром руководил Н.К.Милославский. А в 1851 году произошел новый пожар, опять уничтоживший театр. Десять лет он располагался в городском манеже. В 1875 году к делу по постройке театра подключились жители города, благодаря их денежным пожертвованиям был построен новый театр. Эта постройка просуществовала до 1941 года. На сцене Калужского драматического театра выступали многие «звезды». Здесь ставились пьесы, игрались комедии, выступали балетные труппы. Все изменилось после 1917 года. Коммунисты желали создать новый театр. Страна сотрясалась от столкновений большевиков, и Белой гвардии, повсюду царил голод и разруха. А театр жил и, судя по оставшимся мемуарным записям, всегда полон зрителями. Ставили классику, так как советские пьесы пока еще были не написаны. Большого расцвета творчества театр достигает в период с 1928 по 1929 годы. В это время ставятся такие пьесы, как «Мятеж», «Разлом», «Бронепоезд 14-69"…
Калужский драматический театр продолжал свою работу даже в начале ВО войны, актеры ставили представления перед воинскими частями. Часть актеров пошла служить в народное ополчение, а часть была эвакуирована. Выступления в Калужском театре возобновились только после окончания войны. Война в очередной раз уничтожила театральное здание. Актеры выступали в клубе имени Андреева.
В 1952 году театр отметил свой юбилей. Ему исполнилось 175 лет. Было решено, в честь такой знаменательной даты, построить новый театр. В 1958 году строительство было завершено. С тех пор Калужский драматический театр поставил не одну тысячу пьес.
В здании театра разместился театральный Музей, его посетители могут проследить историю становления театра, узнать о его жизни в разные годы существования.