Исследователи утверждают, что первые жители на территории города Сасово появились в 16 веке. Эти данные были найдены в книге Шатского уезда.
Краеведы утверждают, что название города произошло от слова «саз», которое обозначало «болото» или «топь». Название реки Цна, расположенной недалеко от города, также имеет подобное происхождение от фино-угорского слова «тцина» («илистая река»).
Впрочем, существует и другая версия происхождения названия. Городская легенда гласит, что в этих местах жил дерзкий предводитель крестьян Саса, который постоянно вместе с разбойниками совершал набеги на боярские дома.
Кроме этих, кратких сведений из истории Сасово 16 века почти ничего неизвестно. Традиционно основным способом заработка жителей было веревочно-прядильное ремесло. Впоследствии в городе появились промышленные предприятия той же направленности. Также, благодаря наличию реки, было неплохо развито судоходство, активно велась торговля.
В 18 веке город вошел в состав Тамбовской губернии. К началу 19 века это село стало достаточно крупным торговым центром. В 19 веке владелицей села стала мать И.С. Тургенева – Варвара Петровна