В XII веке в Вязьме почти не было сухопутных дорог, поэтому торговые пути проходили по рекам Вазузе, Косне, Вязьме. Река Вязьма действительно «вязала» великие речные пути Руси, не зря тем самым получив такое название. На территории города места были болотистые и гиблые. Подтверждением тому являются названия улиц: Гнилище, Подболотье, Козье болото.
Основанием Вязьмы считается 1239 год. Ведь именно в этом году Андрей Владимирович получает в удел эти земли. На Соборной горе стояла древняя крепость города. Именно около Соборной церкви молился Аркадий Вяземский. Сам он родился на Ольшанской улице (сейчас это улица Урицкого), которая находится между новым и старым руслом речки Бебри. Хотя на тот момент Вязьма не могла занимать столь большую площадь. К тому же археологические раскопки Т.В. Сергиной в 1973 году доказали, что первое поселение появилось в XII на Соборной горе, а не в XI веке, как утверждалось в житии Аркадия.
В XV веке Вязьма представляла собой небольшое поселение, которое было окружено частоколом. В центре располагался княжий терем с хозяйственными постройками и церковью в окружении домов служилых людей и бояр. Вокруг укрепления строили другие поселения. Именно в это время через город пролегает торговый путь между Суздальским и Смоленским княжеством. Экономика города начинает богатеть и развиваться за счет торговли. Это удобное расположение привлекает Литовское и Московское княжества. В 1403 году литовский князь Витовта захватывает Вязьму. Около 90 лет длится оккупация для вязьмичей. А в 1494 году город по мирному договору переходит во владение Московского княжества.