Богатый и красивый город уже в середине XIII века привлек внимание татаро-монгольских завоевателей, которые начали совершать на него свои набеги, что значительно ослабило Юрий-Польский и уже к XIV веку он теряет свое центральное положение и входит в состав княжества Московского.
В 1216 году, недалеко от Юрия-Польского состоялось одно из самых жестоких междоусобных сражений - известная Липицкая битва, которая и положила начало периоду упадка. В битве за власть сражались дети Всеволода Большое гнездо: Константин против Юрия и Ярослава. Победил в кровопролитном сражении старший из братьев - Константин.
Первые военные столкновения с татаро-монгольскими захватчиками, которые произошли в 1238 году, принесли в город разруху и стали причиной его быстрого упадка. В результате проигранных битв город претерпел сильнейшие разрушения, а жители Юрия-Польского отныне были обязаны выплачивать крупную дань захватчикам.
Перенос центра княжества в Москву, также усложнил положение города, оставив его в стороне от главных торговых магистралей сделав невозможным его быстрый рост и экономическое развитие. В это время городом управляли в основном наместники Московских князей, а иногда он отдавался во власть иностранцам, которые несли службу в Российских землях. Среди них был и литовский князь Свидригайло (1408), казанский хан Абдул-Латиф (1508), астраханский царевич Ак-Кубеков (1552).